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<title>Enole</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Enole</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Enole</b> sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a> der allgemeinen Formel R<sup>1</sup>–CR<sup>2</sup>=CR<sup>3</sup>–OH, bei denen eine C-C-<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> mit einer <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> substituiert ist. Sie stehen über eine <a href="Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie" title="Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> im Gleichgewicht mit der entsprechenden <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylverbindung</a>.<sup id="cite_ref-Buddrus_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buddrus-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das einfachste Enol ist das instabile <a href="Ethenol" title="Ethenol">Ethenol</a>, das sich sofort zu <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> (Ethanal) <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">umlagert</a>.<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)</div></div>
<p>Bei <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> liegen im Gleichgewicht 99,9998 % der Keto- (links) und 0,0002 % der Enol-Form (rechts) vor:<sup id="cite_ref-Hauptmann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton</div></div>
<p>Die Hydroxygruppe ist schwach <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">sauer</a>, da die negative Ladung des <a href="Enolat" class="mw-redirect" title="Enolat">Enolats</a> <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisiert</a> ist.
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Mesomeriestabilisierung des Enolat-Anion</div></div>
<p>Sind beide <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatome</a> mit einer Hydroxygruppe substituiert, handelt es sich um <b>Endiole</b>. Beispiel dafür ist die <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a>, bei der das Keto-Enol-Gleichgewicht fast vollständig auf der Enol-Seite liegt.<sup id="cite_ref-EBreitmaier_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-EBreitmaier-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Die Ascorbinsäure ist ein stabiles Enol.</div></div>
<p>Bei <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Keto-Seite</a>, weshalb Enole nur als <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> vorkommen – beispielsweise als <a href="Phosphoenolpyruvat" class="mw-redirect" title="Phosphoenolpyruvat">Phosphoenolpyruvat</a> (PEP), dem <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphorsäureester</a> der enolisierten <a href="Brenztraubens%C3%A4ure" title="Brenztraubensäure">Brenztraubensäure</a>. Aliphatische 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen sind jedoch stärker enolisiert. So liegt 2,4-Pentandion (<a href="Acetylaceton" title="Acetylaceton">Acetylaceton</a>) zu 76,4 % als <i><a href="Deskriptor_(Chemie)#Konfigurationsdeskriptoren" title="Deskriptor (Chemie)">cis</a></i>-Enol vor, das über eine intramolekulare <a href="Wasserstoffbr%C3%BCcken-Bindung" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücken-Bindung">Wasserstoffbrücken-Bindung</a> stabilisiert ist.<sup id="cite_ref-Hauptmann_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch das cyclische <i>Endiol</i> <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> liegt fast vollständig in der Enolform vor.
</p><p>Bei den <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolen</a> ist die Enolform gegenüber der Ketoform aufgrund der Bildung eines <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Systems bevorzugt (vgl. <a href="H%C3%BCckel-Regel" title="Hückel-Regel">Hückel-Regel</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Buddrus-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buddrus_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Organischen Chemie</cite>. Begründet von Joachim Buddrus. 6. überarbeitete Auflage. <a href="De_Gruyter" class="mw-redirect" title="De Gruyter">De Gruyter</a>, Berlin, Boston 2022, ISBN 978-3-11-070087-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>464</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Enole&rft.au=Bernd+Schmidt%2C+Jolanda+Hermanns&rft.btitle=Grundlagen+der+Organischen+Chemie&rft.date=2022&rft.edition=6.+%C3%BCberarbeitete&rft.genre=book&rft.isbn=9783110700879&rft.pages=464&rft.place=Berlin%2C+Boston&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-22-00798"><i>Vinylalkohol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. März 2024.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 377.</span>
</li>
<li id="cite_note-EBreitmaier-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EBreitmaier_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>, <a href="G%C3%BCnther_Jung" title="Günther Jung">Günther Jung</a>: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie</cite>. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>869</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Ld-AGnffxXIC&pg=PA869#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Enole&rft.au=Eberhard+Breitmaier%2C+G%C3%BCnther+Jung&rft.btitle=Organische+Chemie&rft.date=2005&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3135415058&rft.pages=869&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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